Ces dernières décennies ont démontré progressivement les difficultés de l’insertion professionnelle du personnel éducatif et les inquiétudes des directions d’établissement quant à leur impact sur l’insertion professionnelle des enseignants et sur leur propre insertion professionnelle (Niyubahwe, Sirois, Bergeron, 2022). Ces directions doivent à la fois assurer leur propre insertion professionnelle et l'insertion du personnel éducatif dans des milieux scolaires dont la complexité ne cesse d’augmenter (pénurie des directions, pénurie des enseignants, décrochage des enseignants en début de carrière, élèves à besoins particuliers, élèves issus de l’immigration, cyberintimidation, violences, etc.). Comment alors les directions d’établissements scolaires peuvent-elle composer avec une telle double préoccupation de l'insertion professionnelle ? À partir de l’approche d’analyse stratégique servant de base au cadre théorique et à la méthodologie, la recherche porte sur une trentaine (30) de projets de fin d'études conçus par les étudiants lors d’une formation obligatoire de 2e cycle -DESS (MELS, 2001) en gestion de l'éducation des établissements scolaires. Grâce à un partenariat Université-Centres de services scolaires, ces étudiants sont pour la plupart nommés temporairement à des postes de direction adjointe, sous réserve de réussir le DESS en gestion de l'éducation. Les résultats démontrent que la routine est concurrente à l'activation d'un répertoire de connaissances.